Existe una gran devoción al cautivo en Cazalla desde el siglo XIX, pero sin ser Hermandad, en el año 1938, y mediante cuestación popular, iniciada por unas devotas del cautivo, consiguen el dinero para encargar al escultor Antonio Alarcón (trabajaba en un taller de artesanos que existía en el Colegio de los Salesianos de Trinidad de Sevilla), la imagen del señor. Ya en el año 1946, se constituye esta Hermandad, formada por jóvenes de la localidad, saliendo en los primeros años en andas, el Jueves Santo, una vez concluidos los Santos Oficios. Fue durante esos años cuando la Hermandad alcanzó un gran esplendor.
En 1961, se adquiere la Imagen de María Santísima de la Amargura, obra del escultor Pineda Calderón. María Santísima comenzó a procesionar en el paso de la Hermandad de la Virgen del Carmen, sin palio y como es normal en un paso de Gloria.
Ya en la década de los setenta comienza un decaimiento de la Hermandad, llegando a procesionar durante unos años el Martes Santo solo el Señor Cautivo, debido a la falta de interés de los Hermanos.
Al comenzar las obras en la parroquia, no hay desfiles procesionales, ya que en los otros templos no caben los pasos, por lo que a las Imágenes les da cobijo la Hermandad de Nuestra Señora del Carmen, en su ermita, hasta que a finales del año 1992, se vuelve a abrir la Parroquia de Ntra Sra de Consolación al culto.
En el año 2003 la hermandad inicia un nuevo proceso de decadencia, ya que nadie se presenta a las elecciones convocadas, por lo que se hace cargo de la hermandad Eladio García Mancha, anterior consiliario, y Miguel Calzado Molina, Hermano Mayor, de la conservación y administración de los enseres, celebrando Via+Crucis los Viernes de Dolores.
Cuatro años más tarde, en Diciembre de 2007 un grupo de Hermanos se hacen cargo de la cofradía y constituyen una nueva Junta de Gobierno. Hasta 2012, la Hermandad goza de unos años de gran esplendor, procesionando el Marte Santo por las calles del pueblo. Durante estos años la popularidad aumenta, convirtiéndose en una de las hermandades mas importantes.
En el año 2015, un grupo de Hermanos y devotos, decide volver a reactivar la Hermandad. Tras un año se forma la actual Junta de Gobierno, teniendo como proyecto principal la vuelta a la actividad y funcionamiento normal de esta cofradía.
Cuatro años más tarde, en Diciembre de 2007 un grupo de Hermanos se hacen cargo de la cofradía y constituyen una nueva Junta de Gobierno. Hasta 2012, la Hermandad goza de unos años de gran esplendor, procesionando el Marte Santo por las calles del pueblo. Durante estos años la popularidad aumenta, convirtiéndose en una de las hermandades mas importantes.